董贤，字圣卿，冯翊云阳（今陕西泾阳）人。因为父亲董恭担任御史，董贤得以在宫中任九品太子舍人。公元前七年，汉哀帝刘欣即位，是汉成帝刘骜挑选的继承人，他三岁时生父定陶王刘康去世，母亲虽在世，无法亲自抚养照料，由祖母教导长大，到继位时又患上了瘘痹之疾，性格不免有所缺陷。
公元前五年，忽有一日瞥见殿外值班的董贤，瞬间被他的颜值惊呆了，这人长相英俊漂亮，像个美女，言谈举止也像个女人，不禁赞叹道：“这小哥比后宫妃嫔还俊！”笑着问他，说，“你是舍人董贤吗？”于是召他上前对话，随后被拉进宫聊天。当天刘欣就把他提拔为五品黄门郎，实现职场三级跳。
董贤凭借相貌得到汉哀帝赏识，不断升迁。当问到他的父亲是云中侯董恭时，当日征召担任霸陵县令，升为光禄大夫。董贤得宠日甚，担任驸马都尉、侍中，汉哀帝出则陪同乘车，入则随侍左右，一月之内所得赏赐总共达一亿钱，除此之外还曾一次封赏董贤土地达二十亩，各类奇珍异宝更是不计其数，其富贵震动朝廷。汉哀帝经常把他带在身边一起出行，几乎同吃同住，对其大加赏赐。
董贤凭借相貌漂亮而沾沾自喜，性情柔和，阿谀逢迎汉哀帝，他会用谄媚来巩固自己的地位。汉哀帝每次给他休假，他都不肯离宫回去，白天陪侍皇帝处理政务，晚上便与皇帝同床共寝，连休沐都舍不得回自己府邸。有一天两人午睡，董贤枕着哀帝的龙袍衣袖熟睡，哀帝想起身又怕惊醒美人，居然拿起剪刀咔嚓剪断袖子，穿着残缺龙袍上朝。满朝文武看着皇帝残了一半的袖子，一个个抿着嘴憋笑不敢作声，“断袖之癖”这个说法也就此流传了两千年。
汉哀帝认为董贤难以回家，于是下诏让董贤的妻子能够直接进到宫殿中，住在殿中董贤的住处，像长吏的妻子能够住在官舍一样。又招来董贤的妹妹让她做了昭仪，地位仅次于皇后，把她的住舍改名为椒风，来与皇后的椒房相配。
董贤从早到晚侍立汉哀帝左右，汉哀帝赏赐董贤也各以千万来计算。汉哀帝升任董贤的父亲董恭担任少府，赐爵关内侯收其赋税而食，后又迁徙担任卫尉。汉哀帝又让董贤的岳父担任将作大匠，董贤的内弟担任执金吾。真可谓是董贤一人得道，董氏全家都跟着鸡犬升天，尽享荣华富贵。汉哀帝下诏令将作大匠替董贤在北阙下建造大房屋，其有前后殿并且门相对，建筑极尽精巧华丽。董贤以下到董贤家的仆人都受到汉哀帝赏赐，赏及武库兵器、上方珍宝。皇室挑选御用器物时，上等的珍品全都拨给董贤，他乘坐的车马、穿着的服饰，规格品级仅次于皇帝。以至于棺椁、缝缀珠宝而成的珠襦、连缀玉片而成的玉柙，准备赏赐给董贤的这些器物，没有一样不齐备。汉哀帝又让将作大匠为董贤在义陵旁建造坟茔，墓内的椁室用坚硬的柏木垒叠而成，墓外建有巡察警戒的道路，陵园方圆达几里，修建了众多门阙与罘罳。
公元三年三月，汉哀帝想给董贤封侯，但没有缘由。正好碰到待诏孙宠、息夫躬等人控告东平王刘云的妻子伍谒祭祀时向鬼神诅咒，祈求降祸给汉哀帝，汉哀帝把这事委付给有关部门处理，都认了罪。汉哀帝这时命令孙宠、息夫躬通过董贤控告东平王这件事，就因其功劳下诏封董贤为高安侯，息夫躬为宜陵侯，孙宠为方阳侯，食邑各一千户。不久，又增封董贤二千户。丞相王嘉心里怀疑东平王一事冤枉，非常讨厌息夫躬等人，并多次力谏汉哀帝，认为董贤扰乱了国家制度，王嘉谈论此事下狱而死。八月，汉哀帝派中黄门到武库拿兵器，前后十次，送到董贤的住所。
汉哀帝刚刚即位时，其祖母傅太后、母亲丁太后都还活着，傅、丁两家先富贵起来。傅太后的堂弟傅喜最初担任大司马辅政，多次劝谏汉哀帝，违背傅太后的意图，而被免官。汉哀帝的舅舅丁明代任大司马，也很称职，但很忌妒董贤受宠。
公元前二年三月，丞相王嘉因罪被杀，大司马丁明非常同情。汉哀帝更加器重董贤，想给予他最高职位，但丁明不满意，于是以诏令的形式数落了丁明的罪状，将其免官让其回家。同年十二月初六日，汉哀帝让董贤代替丁明担任大司马、卫将军。当时董贤年仅二十二岁，虽位列三公，仍常在殿中执事，领尚书事，百官需通过董贤向汉哀帝奏事。董贤认为他的父亲董恭不应处在卿位，于是调任光禄大夫，俸禄为中二千石。根据汉代俸禄制度，中二千石是汉代较高的官吏秩禄等级，“中”为满的意思，即实得二千石，西汉时期中二千石月俸为一百八十斛谷，一年总计两千一百六十石，俸禄发放为一半发谷、一半发钱。董贤的弟弟董宽信代替董贤担任驸马都尉。董氏亲属都以侍中诸曹的身份奉朝请，所得恩宠超过汉哀帝的母亲丁姬、祖母傅太后两家。之后董贤再度升迁，最终二十二岁便跃居三公之位。
公元前一年正月，匈奴单于来朝，汉哀帝赐宴时召见使者，群臣在前面。匈奴单于对于董贤年轻感到惊疑，于是询问翻译，汉哀帝令翻译回答说：“大司马年轻，因非常有才华而出任此官职。”匈奴单于于是起身拜见，恭贺汉朝获得贤臣。
五月初二，朝廷正式确定三公官名和各自的分工职掌，此次确立的三公分别为大司马、大司徒、大司空，其中大司马主管全国军政事务，是全国最高军事长官；大司徒主管全国行政事务，为百官之首，辅佐皇帝处理政务；大司空由原御史大夫改置而来，主要负责监察百官，同时兼管水利、城郭、宫室等工程营造事务。随后朝廷正式下诏任命：董贤为大司马、卫将军；丞相孔光为大司徒；彭宣为大司空，封长平侯。汉哀帝有意让董贤暗中超过孔光。孔光是孔子的十四世孙，他极其恭谨，知道汉哀帝想使董贤受到别人尊宠，当听说董贤快来时，孔光穿好衣服戴好帽子出门等待，在远处望见董贤的车子就退进去。董贤到达中门，孔光又进入门旁小屋，董贤下车之后，孔光就出来拜请他，迎送礼节十分恭谨小心，不敢用对待同等朝臣的常规礼节接待董贤。董贤回去后，汉哀帝听说这件事后很高兴，立即提拔孔光两个哥哥的儿子担任谏大夫常侍。董贤从此拥有的权力与皇帝相等。
当时，汉成帝的外戚王氏家道衰落，只有平阿侯王谭的儿子王去疾，在汉哀帝为太子时担任庶子得到宠幸，到汉哀帝即位后，担任侍中骑都尉。汉哀帝认为王氏没有高居官位的人，于是因旧恩亲近王去疾，又提拔他的弟弟王闳担任中常侍。王闳的岳父萧咸，是前任将军萧望之的儿子，长久担任郡守，因患病被免，担任中郎将。萧咸、萧育兄弟并在朝廷，董贤的父亲董恭很羡慕他们，想与他们结为亲家。王闳替董贤的弟弟驸马都尉董宽信求娶萧咸的女儿为妻，萧咸惶恐不敢当，暗中对王闳说：“董公为大司马，皇上的册文说‘在朝中掌事诚信’，这乃是尧禅位给舜之文，不是三公旧制，年长的人见到这，没有谁不害怕的。这难道是我家女儿所能承受得了的吗？”王闳秉性有智略，听了萧咸的话，内心里也明白了。于是回去告诉董恭，巧妙地表达了萧咸自我谦虚不敢高攀的意思。董恭叹息说：“我家因什么对不起天下之人，而被人所害怕到这种程度！”心里不高兴。
后来汉哀帝在麒麟殿摆酒宴，与董贤父子及亲属聚饮，王闳兄弟侍中、中常侍都在旁侍候。汉哀帝有一些酒意，不慌不忙地看着董贤而笑，说道：“我想效法尧禅位舜，怎么样？”王闳进言道：“天下是高皇帝的天下，不是陛下所有的。陛下继承帝系，应当传位给子孙直到无穷。世代相传的大事至关重要，皇上不要随口说！”汉哀帝默然不高兴，左右之人都害怕。于是把王闳赶出去，以后不得再侍宴。董贤对此本应诚惶诚恐，却浑然不知，若汉哀帝真的行禅位之事，他竟能漠然受之，这根本就是灭族的滔天大祸，他何尝想过自己究竟有没有资格执掌汉家江山。
汉哀帝对董贤的宠幸，已经到了无以复加的地步。董贤只是随口提了一句居所偏狭，不过三日，一座规格堪比王府的宅邸便修建完成，还带未央宫直达秘道，董贤的妻子能自由入宫。遗憾的是他住宅刚刚落成，建造得极坚牢，它的外大门无缘无故坏了，令他厌恶不已。
公元前一年六月二十六日，汉哀帝刘欣驾崩，年仅二十六岁。太皇太后王政君召来大司马董贤，在东厢接见，问他如何安排丧事。董贤内心忧惧，回答不出，一时手足无措，只得免冠谢罪。王政君说：“新都侯王莽以前以大司马的身份处理过先帝丧事，知晓旧例，我令王莽帮助你。”董贤叩头以示自己受到很大宠幸。王政君派遣使者召见王莽。就这样，本已失势的野心家王莽得以借机复出，死灰复燃。他到达后，借助太皇太后指使尚书弹劾董贤在汉哀帝卧病时不亲侍医药，禁止董贤出入殿中司马府大门。董贤不知为何，到殿庭摘帽赤脚步行谢罪。
六月二十七日，大野心家派谒者以太皇太后诏书的名义就在宫殿下给董贤下诏说：“自从董贤入宫以来，阴阳不调，灾害并至，平民遭罪。三公，是皇上最重要的辅臣，高安侯董贤不懂得事物道理，担任大司马不能令众人满意，不能用来击败敌人安抚边远地方。收回大司马印绶，令董贤罢官回家。”
二十二岁就官至大司马、成为百官之首的董贤，权力完全来自汉哀帝的宠幸，从未真正处理过政务积累根基，这位当时极尽荣幸的“顶流”在汉哀帝去世、被罢官夺权后瞬间慌了神，连一天的变局风浪都抗不住，接到罢免诏令当日便与他的妻子一同自杀，他们家里的人非常害怕就在夜晚埋葬了。王莽怀疑他假装称死，有司奏请打开董贤的棺材，前去验看。王莽又暗示大司徒孔光上奏：“董贤生性善于谄媚，与邪恶不正之人相勾结来获取封侯，父子把持朝政，兄弟并受宠爱，过多地接受赏赐，大规模建造住宅，建筑坟茔，仿效君王没有节度，与皇上的陵墓无异，所费数以万万计，国库因此空虚。父子傲慢不顺，直到不敬皇上派遣的使者，接受赏赐不跪拜，罪恶非常明显。董贤自杀认罪，死后他的父亲董恭以及其他人不悔过，并且又在棺材涂上朱砂，并雕画以四季之色，左边是苍龙，右边是白虎，上边附着金银日月，用玉衣珠璧装殓，其至尊无以复加。董恭等人侥幸免于诛杀，不应该在朝廷。我请求将其财物没收于朝廷。所有靠董贤担任官职的都予以免官。”董贤的父亲董恭、弟弟董宽信与家属迁到合浦，董贤的母亲回到故乡巨鹿。汉哀帝之后朝廷清算董贤势力，卖掉董氏的财产总共有四十三亿钱，这笔钱相当于当时全国半年的赋税，在当时“谷石三万，民多饿死”的荒年，仍可购买谷物一千四百三十多万石。董贤被开棺后，露现其尸进行检验，然后才埋在墓中。曾受董贤厚待的官吏沛国人朱诩，此时自行劾奏离职，离开大司马府，购买棺材衣服收拾董贤的尸体而埋葬了他。
董贤仅凭一张俊脸和柔媚性情，倚仗不靠谱的帝王独宠，平步青云，却无半点治国本事，再加上毫无自知之明，真的是“进不由道，位过其任”，最终落得家破人亡的下场。银枪镴枪头，本就没半点真才实学，只一味阿谀奉承攀附皇权靠山，靠山一旦倒下，束手无策，眼睁睁让人收拾，归于尘土，岂不悲夫！
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